Nato a Roma, inizia i suoi studi di recitazione frequentando i laboratori teatrali “Velia Cecchini” tenuti dal regista Giovanni Nardoni. Fondamentali per la sua formazione come attore l’approfondimento sul metodo realista con John Strasberg ed il soggiorno di studio in Gran Bretagna con il Charioteer Theatre, dove perfeziona la conoscenza del repertorio shakespeariano. Studia canto con maestri prestigiosi, fra i quali Jana Mrazova e Anna Maria Di Marco, tap-dance e repertorio musical con Ann Amendolagine. Eredita la tecnica di scrittura da Vincenzo Cerami, con cui studia scrittura creativa all'Università la Sapienza di Roma.
Nei primi anni del 2000 per il teatro di prosa prende parte a diverse produzioni dello stesso Nardoni, quali "Teleny", "Odissea" e "Iliade". Successivamente si dedica principalmente al teatro musicale; lo troviamo quindi impegnato in "The Full Monty", per la regia di Gigi Proietti, "Lady Day" - accanto ad Amii Stuart - e "My Fair Lady" con Corrado Tedeschi e Gianfabio Bosco, per la regia di Massimo Romeo Piparo.
Sotto la direzione di Gino Landi veste i panni del nipotino del topo più famoso d’Italia in "Geronimo Stilton Supershow" e quelli di Caderousse ne "Il Conte di Montecristo".
Nel 2006 interpreta Mr. Jefferson in "Rent" di Jonathan Larson, prodotto da Pavarotti International e successivamente torna ad essere diretto da Piparo come protagonista nel ruolo di Dexter Haven in "Alta Società", accanto a Vanessa Incontrada, Francesca Taverni e Cristian Ruiz.
Dal 2009 al 2011, per oltre 500 repliche, è apprezzato interprete del ruolo di Din Don ne "La Bella e la Bestia", prodotto da Stage Entertainment, primo esempio di resident show in Italia, con un’affluenza di pubblico a teatro che non si verificava in Italia dal dopoguerra.
Nel 2011 arriva la consacrazione con il ruolo di Bernadette in "Priscilla, la regina del deserto, Il musical", trasposizione teatrale del film del 1994 in cui il medesimo ruolo è impersonato da Terence Stamp. Grazie a questa interpretazione il 10 novembre 2012 riceve il Premio Nazionale Sandro Massimini con la seguente motivazione:
"Giunto al Politeama Rossetti su uno sfavillante bus rosa giramondo che si chiama Priscilla, la regina del deserto, il pubblico ha potuto constatare come al suo strepitoso successo abbia contribuito in modo determinante la classe e l’estro di Simone, accanto a un altro Premio Massimini, Antonello Angiolillo, e a Mirko Ranù. La recitazione e il canto di Leonardi trovano infatti in questo visionario e intrigante spettacolo di Drag Queen, in sensazionale produzione italiana, la loro piena consacrazione nell’ironico e sognante personaggio di Bernadette, con unanimi, entusiastici consensi di pubblico e di critica."
Sempre per questo ruolo vince il Musical Award (edizione 2013) come miglior attore protagonista, accanto a Loretta Goggi, miglior attrice protagonista.
Dal 2014 nella produzione di "Battuage" fa parte della della compagnia teatrale Vucciria Teatro, che - con lo spettacolo d'esordio "Io, mai niente con nessuno avevo fatto" - ha vinto il Roma Fringe Festival 2013 ed il San Diego International Fringe Festival 2014.
L'estate del 2014 lo vede protagonista maschile del musical "Sunset Boulevard", accanto a Donatella Pandimiglio, in prima nazionale al Festival di Todi.
Nel 2015 è nuovamente impegnato in un musical targato Disney, "Newsies", nel ruolo di Joseph Pulitzer.
Il 2016 vede due suoi debutti: il primo in una serie tv, "L'ispettore Coliandro", interpretando il ruolo di Ursula nel terzo episodio della quinta stagione, dal titolo "Salsa e Merengue"; il secondo al cinema nel film "Al posto tuo", per la regia di Max Croci.
Torna inoltre ad essere diretto da Federico Bellone come tenente Schrank nel musical "West Side Story", riproposto in Italia dopo un'assenza di 20 anni.
Nel 2017 debutta come autore a Londra, presso l'Etcetera Theatre, con "To Be Or Not to be Scarlett O'Hara", atto unico in cui si immagina di incontrare Vivien Leigh e Laurence Olivier dopo la cena di Natale del 1938, durante la quale alla famosa attrice è stato annunciato che avrebbe interpretato il ruolo eterno della protagonista di Via col vento, osservando come affrontano il cambiamento che questa notizia produce nella coppia.
La sua esperienza londinese continua con il ruolo di John Robinson nel nuovo musical "Free Solo", presentato in anteprima durante la rassegna Camden Fringe presso il Hen and Chickens Theatre e successivamente finalista al BEAM 2018.
Al suo rientro in Italia nel 2018 ricopre il ruolo di Henri Baurel in "An American In Paris", con le musiche di George Gershwin nell'esecuzione dell'orchestra e del coro del Teatro Carlo Felice, diretti da Daniel Smith; successivamente veste i panni di Mr. Banks, nel musical "Mary Poppins".
Nel 2019 il suo impegno teatrale lo vede interpretare il giudice Turpin nella versione con la regia di Claudio Insegno di "Sweeney Todd - Il Diabolico Barbiere di Fleet Street". Torna inoltre a ricoprire il ruolo di Bernadette nel nuovo tuor di "Priscilla, la regina del deserto, Il musical".
Il 2022 vede il suo ritorno sul grande schermo nel film "Diabolik - Ginko all'attacco!".
In parallelo alla carriera di attore, porta avanti la sua attività come doppiatore per la tv di film, serial, documentari e cartoni animati.
Si occupa inoltre di adattamenti di musical in italiano, come "The Last Five Years" di Jason Robert Brown.
Le competenze acquisite nel corso degli anni lo portano a cimentarsi con il lavoro di regia di diversi spettacoli, tra i quali "Amore e Musical" e "La strada per il Paradiso" - in scena al Teatro dell’Opera di Sanremo - di cui è anche autore e "R&G: tutto questo è già successo", spettacolo itinerante a Villa Lais con il patrocinio del Comune di Roma, fino all'incarico di regista associato nel 2014 per la versione italiana del musical "Dirty Dancing", basata sull’omonima produzione inglese. Nel 2016 è regista dello spettacolo "Il covo dei ladri", adattamento in italiano di "Den of thieves" di Stephen Adly Guirgis, occupandosi anche della traduzione insieme a Claudio Arresta.
Durante la sua permanenza a Londra diventa membro del Directors' Program (Young Vic) e del Directors' Cut (Southwark Playhouse) e dirige il reading della versione inglese di Kensington Gardens (Delicatessen Theatre) e tre copioni inediti per il Write To Right (Royal Stratford East).
Nel 2018 diventa il regista associato della versione italiana di "Potted Potter - The Unauthorized Harry Experience - A Parody by Dan and Jeff", lo spettacolo che condensa tutti e 7 i libri della saga di Harry Potter, per la prima volta in un adattamento non in lingua inglese.
E' anche impegnato come attore, ricoprendo il ruolo di Henri Baurel nella prima italiana di "An American in Paris" e Mr. Banks nel musical "Mary Poppins".
Nel 2019 il suo impegno teatrale lo vede interpretare il giudice Turpin nella versione con la regia di Claudio Insegno di "Sweeney Todd - Il Diabolico Barbiere di Fleet Street". Torna inoltre a ricoprire il ruolo di Bernadette nel nuovo tuor di "Priscilla, la regina del deserto - Il Musical", dopo la prematura scomparsa di Manuel Frattini.
Il 2020 e 2021 vedono arricchirsi la sua attività come doppiatore, prendendo parte a film tratti da opere teatrali, come "Cats" e "The boys in the band" ed entrando nel mondo Marvel con il film "Eternals", dando voce a Phastos, per la prima volta al cinema un supereroe dichiaratamente omosessuale, con un marito ed un figlio. A seguire presta la sua voce a Curt Connors/Lizard in "Spider-Man: No Way Home". L'avventura Marvel continua nel 2022 con il doppiaggio del personaggio di Simon Stroud nel film "Morbius".
Nel 2023 torna a teatro, in occasione dei festeggiamenti per il decennale di "Priscilla, la regina del deserto - Il Musical", indossando nuovamente i panni di Bernadette.
Il 2024 lo vede tornare alla recitazione nel ruolo di Filo nella miniserie televisiva "Those About to Die", al fianco di attori del calibro di Anthony Hopkins, Iwan Rheon e Tom Hughes.
Dal 2012 mette a disposizione le proprie esperienze nell'insegnamento in molteplici realtà, tra le quali anche i ragazzi dagli 8 fino ai 16 anni intraprendono un percorso intensivo, ottenendo una
preparazione completa e differenziata che prevede, come parte integrante del percorso accademico, la messa in scena di un vero spettacolo di teatro musicale.
Nel 2014 è inoltre scelto "intuitu personae" per tenere un corso di "Comunicazione Efficace" presso l'Università La Sapienza di Roma.
Inoltre, nel 2019 consegue la qualifica di coach presso l'Associazione Coaching Italia (A.Co.I.).